404は要求したリソース（≒ページ）が見つからない時に出るエラー
一番最初に確認すべきはURLが正しいか？
ピリオドがカンマになっていたりとか、パスが間違っていたりとか。テンパっている時こそ落ち着いて確認すべき。
次に仮にURLが正しい場合で404エラーが出る場合は、HTMLなどのスタティックコンテンツを同じディレクトリにおいてみる。 そして404エラーが出ないようであれば設定漏れ（web.xmlを更新して再起動してないとか）
最後にHTMLコンテンツですら見えない場合は、コンテキストの起動に失敗している可能性が高い。 たとえばweb.xmlが不正であったり、filterの設定でクラス名を間違えて、 ClassNotFoundExceptionが発生している場合そのContextは無効になる。 他のコンテキストは大丈夫なので一見エラーではないと勘違いしがちであるが、 Tomcatの起動ログではエラーのスタックトレースが発生しているはずである。
web.xmlの大掛かりな変更をする場合は、バックアップをとるのは必須といえよう。