こちらもより詳細にエントリーを書き直しました。リンク先を御覧ください。
これもよく遭遇するといえば遭遇するエラー
エラーメッセージの日本語訳が微妙なのと、該当コンテキスト以外はTomcatが正常に動いており、404を返すのでなんで??と思ってしまいがち。
根本原因はweb.xmlやfilterなどの設定がおかしいためこのコンテキストの初期化に失敗しており、その場合Tomcatはそのコンテキストが存在しないものとして扱う。というわけで404エラーがでていたらちゃんとTomcatのログを見よう。特にweb.xmlを大幅に編集する場合は、事前に動いているweb.xmlのバックアップを取得しておくべきだろう。