一番楽な方法はWinSCPなどのGUIソフトを使ってファイルをやり取りすること。SSHでアクセスできるならこれを利用するのがいいだろう。コマンドラインでもいいぜというベテランにはputtyに同梱されているpscp.exeを使える。
次によく使われるのはLinux側にsanbaサービスを立ち上げておいてWindowsからはネットワークコンピュータとして認識させる方法。これは相手がMacでも使える。samba自体は主要なディストリビューションではバイナリが用意されているし、最初からインストールされていることも多い（ただしサービスは立ち上がってない）、しかしながらsambaユーザーの設定は自分自身でやる必要がありちょっとなれていないと面倒だろう。あと注意しなければいけないのは、インターネット間でのファイルのやり取りに使うことは避けるべきである。
最後はFTPを使う方法。これも設定が必要でセキュリティ的にも問題があるのでおすすめしない。
使い分けとしてはLAN内部でやり取りするのであれば別にどれを使っても問題ないが、インターネットを介してファイルのやり取りをする場合はSCPを使うべきであろう。